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在草書藝術史上，懷素其人和他的《自敘帖》，從唐代中葉開始，一直為書法愛好者談論了一千兩百多年。懷素，十歲出家為僧，字藏真，俗姓錢，永州零陵（今湖南零陵）人。少時在經禪之暇，就愛好書法，貧窮無紙墨，他為練字種了一萬多棵芭蕉，用蕉葉代紙。由于住處觸目都是蕉林，因此風趣地把住所稱為“綠天庵”。又用漆盤、漆板代紙，勤學精研，盤、板都寫穿了，寫壞了的筆頭也很多，埋在一起，名為“筆冢”。
他性情疏放，銳意草書，卻無心修禪，更飲酒吃肉，交結名士，與李白、顏真卿等都有交游。以“狂草”名世。唐代文獻中有關懷素的記載甚多。“運筆迅速，如驟雨旋風，飛動圓轉，隨手萬變，而法度具備”。王公名流也都愛結交這個狂僧。唐任華有詩寫道：“狂僧前日動京華，朝騎王公大人馬，暮宿王公大人家。誰不造素屏，誰不涂粉壁。粉壁搖晴光，素屏凝曉霜。待君揮灑兮不可彌忘，駿馬迎來坐堂中，金盤盛酒竹葉香。十杯五杯不解意，百杯之后始顛狂。.......”前人評其狂草繼承張旭又有新的發展，謂“以狂繼顛”，并稱“顛張醉素”。對后世影響極大。
懷素善以中鋒筆純任氣勢作大草，如“驟雨旋風，聲勢滿堂”，到“忽然絕叫三五聲，滿壁縱橫千萬字”的境界。雖然如是疾速，但懷素卻能於通篇飛草之中，極少失誤。與眾多書家家草法混亂缺漏相比，實在高明得多。是知懷素的狂草，雖率意顛逸，千變萬化，終不離魏晉法度。這確實要歸功他從極度苦修中得來。懷素傳世的書跡較多：計有千字文、清凈經、圣母帖、藏真帖、律公帖、腳氣帖、自敘帖、苦筍帖、食魚帖、四十二章經等。
就以上懷素作品加以研究，其風格并非全部相同，大到可分為三種： 一是尚未完全擺脫前人作風的：如圣母、食魚、苦荀、藏真、諸帖，保留晉法甚多，圣母帖且多有顏真卿作風。二是他自成一家本領作風，如清凈經、四十二章經、自敘帖（堪稱標準的懷素書）。三是循和平澹的書風，如小草千字文，與其狂肆作風，大異其趣，完全換過一番面目，也可說是他過人之處。
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